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조 후보는 7일 서울시 선거관리위원회 주관으로 KBS·MBC·SBS에서 방송된 '초청 후보자 대담회'에서 정 후보에 대해 "진보 좌파 진영 후보는 조희연 전 교육감의 불법을 옹호하고 정책을 계승하겠다고 한다"고 비판했다. 조 후보는 "이 보궐선거는 조 전 교육감의 범죄행위에 따라 치러지는 선거"라며 "560억원이라는 막대한 비용, 소중한 세금을 낭비하게 된 것"이라고 꼬집었다.
또 정 후보가 최근 언론 인터뷰에서 초·중등 전문성이 떨어진다는 질문에 '일제강점기 농촌 교육과 조선총독부 교육정책 등에 관해 연구했다'고 답한 것을 지적하며 "이 선거가 일제시대 교육감을 뽑는 선거인가"라고 힐난하기도 했다.
조 후보는 이날 방송된 서울선관위 주관 대담회에 조 후보가 단독참여하는 점에 대해 정 후보가 "공정하지 못하다"며 보이콧을 선언한 것과 관련해서도 "거짓 선동"이라고 공격 수위를 높였다.
정 후보는 서울선관위 주관 '초청 외 후보자 토론회' 참석을 거부하고 동시간대에 열린 진보 계열 유튜버들의 합동 토론회에서 "학교폭력이 굉장히 중요한 학교 현장의 과제인데, 학교폭력과 연루된 분은 교육감으로서는 미흡한 게 아닐까 한다"고 조 후보를 겨냥했다.
정 후보는 또 이날 오전 서울시교육청 앞에서 기자회견을 열고 단독 대담회를 주관한 서울시 선관위를 향해서도 "불공정 편파 관권선거"라고 항의했다.
정 후보 측은 조 후보가 9년 전 한 출판기념회에서 뉴라이트 계열로 지목된 교학사 교과서에 대해 옹호하는 발언을 했다며 이에 대한 입장을 묻기도 했다.